Hai con người hoàn toàn khác nhau gặp nhau qua một bài luận về cuộc sống độc thân và trong quá trình đó họ ôn lại những vết thương cũ từ những mối tình trong quá khứ. Park Young Ho là một giảng viên và người có ảnh hưởng nổi tiếng với 300.000 người theo dõi. Anh ấy hoàn toàn tận hưởng cuộc sống độc thân và sống giữa sự đa cảm và kiêu căng. Joo Hyun Jin, sinh viên đại học của Young Ho, là một nhà xuất bản có năng lực và là tổng biên tập phụ trách loạt tiểu luận có tựa đề “Single in the City”. Cô ấy không thích ở một mình.
